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Foldamer模板催化的大环形成

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科学 2019年12月20日:
卷 366,第6472版,第1528-1531页
DOI:10.1126 / science.aax7344

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宏环变得容易

大环是具有12个或12个以上原子的大环的分子,由于分子内环化作用难以产生,因为松散的末端倾向于与另一个分子结合而不是自身折叠。 Girvin 等。 他们确定了一种折叠剂(一种短的结构化肽),可以通过模板化的羟醛缩合反应使松散的二醛底物环化(请参见GutiérrezCollar和Gulder的《透视》)。 折叠架内残基的变化表明其螺旋结构有助于定位对催化至关重要的胺官能团。 这组作者制备了具有各种环尺寸的分子,并开发了具有22个成员环的大环天然产物鲁棒酚的合成方法。

科学 ,本期p。 1528 ; 另请参见 1454

抽象

大环是包含12个或更多个原子的环的化合物,可用于人类医学,香料和生物离子感测。 大环化合物的有效制备是合成有机化学中的一项基本挑战,因为大环封闭的高熵成本使不希望的分子间反应竞争。 在这里,我们提出了通过碳-碳键形成形成大环的生物启发策略。 该方法依赖于包含α-和β-氨基酸残基的催化低聚物来模板化闭环过程。 α/β-肽折叠剂采用螺旋构象,以特定的三维排列显示催化的伯胺-仲胺二单元。 该催化剂促进醛醇缩合反应,形成包含14至22个原子的环。 天然产物鲁棒酚的合成证明了其实用性。

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